متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :ﺷﯿﻤﯽ

گرایش : ﺷﯿﻤﯽ آﻟﯽ

عنوان : Fe3O4پیریمیدین-5-اون با بهره گرفتن از نانو کاتالیزگر [d3،2]بررسی سنتز مشتقات جدید 7-آریل-6-سیانو پیریدو

داﻧﺸﮕﺎه آزاد اﺳﻼﻣﯽ واﺣﺪ رﺷﺖ

ﭘﺎﯾﺎن ﻧﺎﻣﻪ ﮐﺎرﺷﻨﺎﺳﯽ ارﺷﺪ

 

ﮔﺮوه ﺷﯿﻤﯽ، ﮔﺮاﯾﺶ ﺷﯿﻤﯽ آﻟﯽ

ﻋﻨﻮان:

Fe3O4پیریمیدین-5-اون با بهره گرفتن از نانو کاتالیزگر [d3،2]بررسی سنتز مشتقات جدید 7-آریل-6-سیانو پیریدو

اﺳﺘﺎد راﻫﻨﻤﺎ:

دﮐﺘﺮ ﻣﻨﻮﭼﻬﺮ ﻣﺎﻣﻘﺎﻧﯽ

اﺳﺘﺎد ﻣﺸﺎور:

دﮐﺘﺮ ﻣﺤﻤﺪ ﻧﯿﮏ ﭘﺴﻨﺪ

زﻣﺴﺘﺎن 1392

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                               صفحه

چکیده فارسی………………………………………………………………………………………………………………………………….ع

چکیده انگلیسی……………………………………………………………………………………………………………………………….b

فصل اول: مقدمه و تئوری…………………………………………………………………………………………………………………1

1-مقدمه………………………………………………………………………………………………………………………………………….2

1-1 پیریدوپیریمیدین ها……………………………………………………………………………………………………………………2

1-2 ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ………………………………………………………………………………………………………..3

1-3 روش ﻫﺎي ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ………………………………………………………………………………..4

1-3-1 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ ﻣﻮج ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:………………………………………………4

1-3-1-1 6،2-دی آمینوپیریمیدین-4(H3)-اون………………………………………………………………………………….4

1-3-1-2 تترونیک اسید…………………………………………………………………………………………………………………..4

1-3-1-3 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید……………………………………………………………………………………………6

1-3-1-4 1-فنیل مالایمید………………………………………………………………………………………………………………..6

1-3-2 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮا ﺻﻮت ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:…………………………………………….7

1-3-2-1 اﯾﻨﺪان دي اون و ﺣﻼل اﺗﯿﻠﻦ ﮔﻠﯿﮑﻮل…………………………………………………………………………………..7

1-3-2-2 پیرازول آمین…………………………………………………………………………………………………………………….8

1-3-3 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:……………………………………………..9

1-3-3-1 واکنشگر گرینیارد……………………………………………………………………………………………………………..9

عنوان                                                                                                                    صفحه

1-3-3-2 استیل استون……………………………………………………………………………………………………………………9

1-3-3-3 اتیل 3-فنیل-2-سیانو آکریلات………………………………………………………………………………………10

1-3-3-4 سیکلو هپتانون………………………………………………………………………………………………………………11

1-3-3-5 واکنش فریدلندر…………………………………………………………………………………………………………….13

1-3-3-6 کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا……………………………………………………………………………………….14

1-3-3-7 کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات………………………………………………………………………………………15

1-3-3-8 چالکون………………………………………………………………………………………………………………………..16

1-3-3-9 نانو کاتالیزگرFe3O4تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید…………………………………………………..16

1-3-3-10 2-آمینو نیکوتینیک اسید……………………………………………………………………………………………….18

1-3-3-11 ترشری بوتیل استو استات…………………………………………………………………………………………….19

1-4 کاتالیزگرهای نانو…………………………………………………………………………………………………………………..20

1-4-1 مزایای کاتالیزگرهای نانو……………………………………………………………………………………………………20

1-4-2 آهن در کاتالیزگرهای نانو فلزی………………………………………………………………………………………….21

1-4-2-1 کاتالیزگر نانو Fe3O4……………………………………………………………………………………………………..22

1-4-2-2 سنتز کاتالیزگر نانو Fe3O4…………………………………………………………………………………………….23

عنوان                                                                                                           صفحه
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………24

2-1 هدف تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….25

2-2 روش تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….26

2-2-1 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسـو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تترا هیدرو پیریمیدیــن-5-ایل)-3-اکسو پروپان

نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-2-2 تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)……………………………………………………………28

2-2-3 تهیه 7-(4-فلوئـورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d]

ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)……………………………………………………………………………………………..30

2-2-4 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………38

2-3 نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………….. 42

2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………42

فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………43

3- کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………44

3-1 تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………………..44

3-2 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان نیتریل

(61)………………………………………………………………………………………………………………………………………..44

عنوان                                                                                                            صفحه

3-3 روش نمونه: تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………….46

3-4 تهیه 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)……………………………………………………………….47

3-5 روش نمونه: تهیه 7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکســو-2-تیو کسـو-8،5،4،3،2،1-هگـــزا هیدرو

ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)………………………………………………………………………….48

3-6 تهیه 7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین

-6-کربونیتریل (b62)……………………………………………………………………………………………………………….49

3-7 تهیه 5،4-دی اکسو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین

-6-کربونیتریل (c62)………………………………………………………………………………………………………………50

3-8 تهیه 5،4-دی اکسـو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1- هگـزا هیدروپیریــدو]3،2-[d

پیریمیدین-6-کربونیتریل (d62)……………………………………………………………………………………………….51

3-9 تهیه 7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d

پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)………………………………………………………………………………………………..52

3-10 تهیه 5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-

کربونیتریل (f62)……………………………………………………………………………………………………………………..53

3-11 تهیه 7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-

هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)………………………………………………………..54

عنوان                                                                                                            صفحه

3-12 تهیه 7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-

هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (h62)………………………………………………………..54

فصل چهارم: طیف ها…………………………………………………………………………………………………………………….56

طیف FT-IR 3-(6-آمینـو-4-اکسو-2-تیو کسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان

نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………………..57

طیف FT-IR 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)………………………………………………………..58

طیف FT-IR 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)…………………………………………………………59

7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..60

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………61

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..63

7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزاهیدروﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل(b62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..65

عنوان                                                                                                            صفحه

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………66

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..68

5،4-دی اکسـو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d]  ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (c62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..69

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………70

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..72

5،4-دی اکسو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (d62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..73

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………74

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..76

7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)
FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77

H NMR1……………………………………………………………………………………………………………………………………….78

C NMR13………………………………………………………………………………………………………………………………………80

عنوان                                                                                                            صفحه

5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (f62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..81

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………82

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..84

7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزاهیدرو

پیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..86

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………87

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..89

7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو پیریدو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (h62)

FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..91

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………92

C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..94

مراجع……………………………………………………………………………………………………………………………………………96

عنوان                                                                                                            صفحه

ﺟﺪول 2-1 ﺗﻌﺪادي از آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎي ﭘﯿﺮازوﻟﯽ ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه………………………………………………………………………….30

ﺟﺪول 2-2 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﺣﻼل در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ…………………………………………..31

ﺟﺪول 2-3 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ دﻣﺎ در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ………………………………………………32

ﺟﺪول 2-4 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻼل DMF در ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐa62………………. 32

ﺟﺪول 2-5 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﻣﻘﺪار ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 در ﺣﻼل دي ﻣﺘﯿﻞ ﻓﺮﻣﺎﻣﯿﺪ ﺑﺮ ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ

62a…………………………………………………………………………………………………………………………..33

ﺟﺪول 2-6 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﺑﻬﯿﻨﻪ……………………………………………………………..40
ﺷﮑﻞ 1-1 دﺳﺘﻪ ﺑﻨــــﺪي ﭘﯿﺮﯾﺪو[d]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾــﻦ ﻫﺎ ﺑﺮ اﺳﺎس ﻣﺤﻞ ﻗﺮارﮔﯿﺮي اﺗﻢ ﻧﯿﺘﺮوژن در ﺣﻠﻘـﻪ ي

ﭘﯿﺮﯾﺪﯾﻦ……………………………………………………………………………………………………………………………..2

ﺷﮑﻞ 1-2 ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﻌﺪادي از ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ داراي ﺧﻮاص داروﯾﯽ………………………………3

ﺷﻤﺎي 1-2 اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺗﻬﯿﻪ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ ﻣﻮج…………..5

ﺷﻤﺎي 1-3 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ

ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..5

ﺷﻤﺎي 1-4 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت 6- اﺳﭙﺎﯾـﺮو ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 3،1-دي ﻣﺘﯿﻞ ﺑﺎرﺑﯿﺘﻮرﯾﮏ

اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ ﻣﻮج…………………………………………………………………………………………………….6

ﺷﻤﺎي 1-5 ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 1-ﻓﻨﯿﻞ ﻣﺎﻻﯾﻤﯿـــﺪ و ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ

ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..7

ﺷﻤﺎي 1-6 اﺳﺘﻔﺎده از اﯾﻨﺪان دي اون در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت ﺑﺮاي ﺳﻨﺘـﺰ ﻣﺸﺘﻘـﺎت اﯾﻨﺪﻧﻮ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]

ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………………………………..7

ﺷﻤﺎي 1-7 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨـﻮ-3،1-دي ﻓﻨﯿﻞ-H1-ﭘﯿﺮازول

در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت…………………………………………………………………………………………………………..8

ﺷﻤﺎي 1-8 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨﻮ-3،1-دي ﻓﻨﯿﻞ-H1-

ﭘﯿﺮازول در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت……………………………………………………………………………………………….8

ﺷﻤﺎي 1-9 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ واﮐﻨﺸﮕﺮ ﮔﺮﯾﻨﯿﺎرد………………………………………………..9

ﺷﻤﺎي 1-10 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﯿﻞ اﺳﺘﻮن………………………………………………………………….10

ﺷﻤﺎي 1-11 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺗﯿﻞ 3-ﻓﻨﯿﻞ-2-ﺳﯿﺎﻧﻮ آﮐﺮﯾﻼت……………..10

ﺷﻤﺎي 1-12 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن…………………………………….11

ﺷﻤﺎي 1-13 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن……………………….12

ﺷﻤﺎي 1-14 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از واﮐﻨﺶ ﻓﺮﯾﺪﻟﻨﺪر………………………………….13

ﺷﻤﺎي 1-15 ﺳﻨﺘﺰ دو ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔـﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-

آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ…………………………………………………………………………………………………………………………..14

ﺷﻤﺎي 1-16 ﺳﻨﺘﺰ ﺳﻪ ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾـﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-

آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ……………………………………………………………………………………………………………………………15

ﺷﻤﺎي 1-17 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﺳﺪﯾﻢ ﻟﻮرﯾﻞ ﺳﻮﻟﻔﺎت……………..16

ﺷﻤﺎي 1-18 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﭼﺎﻟﮑﻮن……………………………………………..16

ﺷﻤﺎي 1-20 ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………………………………17

ﺷﻤﺎي1-21 اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔــﺮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت

ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………….17

ﺷﻤﺎي 1-22 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 2-آﻣﯿﻨﻮ ﻧﯿﮑﻮﺗﯿﻨﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………..18

ﺷﻤﺎي 1-23 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ I2/KI…………………………………. 18

ﺷﻤﺎي 1-24 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺮﺷﺮي ﺑﻮﺗﯿﻞ اﺳﺘﻮ اﺳﺘﺎت………………………..19

ﺷﻤﺎي 1-25 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺳﯿﺪ ﮐﻠﺮﯾﺪ…………………………………………19

شکل 1-3 ساختار ترکیبFe3O4………………………………………………………………………………………………………. 22

شکل 1-4 کاتالیزگر نانو Fe3O4به صورت (a) پودر. (b) هیدروژل. (c) محلول در آب…………………………….23

شمای 2-1 سنتز مشتقات ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ…………………………………………………………………………….25

شمای 2-2 تهیه 6-آمینو-2-تیو کسو-3،2-دی هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون…………………………………………26

شمای 2-3 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیو کسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدیـن-5-ایل)-3-اکسوپروپان

نیتریل……………………………………………………………………………………………………………………………..26

شمای 2-4 سنتز 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………………….28

شمای 2-5 سنتز ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ a62………………………………………………………………………………….31

شمای 2-6 مکانیسم پیشنهادی سنتز مشتقات ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ a-h62………………………………………39

چکیده:

ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﻫﺘﺮوﺳﯿﮑﻞ ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﯽ در ﺗﻬﯿﻪ داروﻫﺎ ﻧﻘﺶ ﻣﻬﻤﯽ دارﻧﺪ، ﺑﻪ وﯾﮋه ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿـﺪﯾﻦ ﻫـﺎ ﺑـﻪ

دﻟﯿﻞ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ ﻣﻔﯿﺪ آن ﻫﺎ ﻣﻮﺿﻮع ﻣﻄﺎﻟﻌﺎت داروﯾﯽ و ﺳﻨﺘﺰي ﮔﺴﺘﺮده اي ﺑﻮده اﻧﺪ. در اﯾـﻦ ﭘﺎﯾـﺎن

ﻧﺎﻣﻪ اﺑﺘﺪا ﭘﯿﺶ ﻣﺎده 3-(6-آﻣﯿﻨﻮ-4-اﮐﺴﻮ-2-ﺗﯿﻮﮐﺴﻮ-4،3،2،1-ﺗﺘﺮاﻫﯿﺪروﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اﯾﻞ)-3-اﮐﺴﻮﭘﺮوﭘﺎن

ﻧﯿﺘﺮﯾﻞ از ﺳﯿﺎﻧﻮ اﺳﺘﯿﻞ دار ﮐﺮدن 6-آﻣﯿﻨﻮ-2-ﺗﯿﻮاﮐﺴـﻮ -3،2-دي ﻫﯿﺪروﭘﯿﺮﯾﻤﯿـﺪﯾﻦ -4(H1)-اون ﺗﻬﯿـﻪ ﺷـﺪ .

ﺳﭙﺲ از واﮐﻨﺶ آن ﺑﺎ آروﻣﺎﺗﯿﮏ آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻀﻮر ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗـﺎﻟﯿﺰﮔﺮ Fe3O4 ﻣﺸـﺘﻘﺎت ﺟﺪﯾـﺪي از

7-آرﯾﻞ-6-ﺳﯿﺎﻧﻮﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اون ﺑﺎ ﺑﺎزده ﻫﺎي ﺑﺎﻻ (%92-78) ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪﻧﺪ.

ﮐﻠﯿﺪواژه : ﭘﯿﺮﯾﺪوﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ، 6-آﻣﯿﻨﻮﺗﯿﻮاوراﺳﯿﻞ، 7-آرﯾﻞ-6-ﺳﯿﺎﻧﻮﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اون، ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ Fe3O4

1– مقدمه

با توجه به اینکه در این پایان نامه، سنتز مشتقات جدیدی از پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها انجام شده است، در ابتدا نگاهی اجمالی بر پیریدوپیریمیدین ها و روش های سنتز آن ها خواهیم داشت.

1-1 پیریدوپیریمیدین ها

هتروسیکل ها به عنوان دسته ی بسیار مهمی از ترکیبات شیمیایی بیش از نیمی از ترکیبات شناخته   شده ی آلی را تشکیل می دهند. در بین هتروسیکل های دوحلقه ای حاوی نیتروژن، پیریدوپیریمیدین ها با داشتن گستره ی وسیعی از ترکیبات دارای خواص دارویی و زیستی، همواره مورد توجه پژوهشگران بوده اند. بسته به محل قرارگیری اتم نیتروژن در بخش پیریدینی، پیریدو[d]پیریمیدین ها به گروه های مختلف طبقه بندی می شوند (شکل 1-1) ]3-1[.

شکل 1-1 طبقه بندی پیریدو[d]پیریمیدین ها بر اساس محل قرارگیری اتم نیتروژن در حلقه ی پیریدین

تعداد صفحه : 123

قیمت :14700 تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

:        ****       serderehi@gmail.com

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

***  *** ***

جستجو در سایت : کلمه کلیدی خود را وارد نمایید :
 
 
Categories: شیمی